Не долго пришлось быть этому государю в Польше. Не зная ни по-польски, ни по-латыни, и плохо объясняясь по-итальянски, этот государь неспособен был к управлению и играл самую жалкую роль. Польские нравы были ему не под стать. Проскучал он со своими французами около четырех месяцев в Польше и услыхавши, что бездетный брат его Карл IX умер, Генрих, 18 июня 1574 года, убежал тайно из Кракова во Францию, где и получил французский престол. Теперь в Польше и Литве, по поводу выбора другого короля, снова, складывалась партия в пользу московского дома. Главой ее был человек очень сильный, примас королевства, гнезнинский архиепископ Яков Уханский. Он сносился с царем и научал его, как следует расположить обещаниями и дарами знатнейших панов. Но Иван действовал очень лениво, а в это время император Максимилиан прислал к нему посольство с просьбой ходатайствовать в Польше, чтобы в короли был выбран эрцгерцог Эрнест. Иван думал было сначала устроить так, чтобы в Польше был выбран Эрнест, а в Литве - он. Но такой план не нашел сочувствия в большинстве панов Литвы, не говоря уже о польских панах; план этот не был по сердцу и самому австрийскому дому; и там было желание владеть совокупно Польшей и Литвой; притом же Иван, намекая на такое разделение, противоречил себе, говоря, что он будет доволен, если Эрнест будет вместе королем польским и литовским. Такое колебание было причиной, что партия, желавшая избрания короля из московского дома, совершенно исчезла. Одни паны хотели Эрнеста, другие седмиградского князя Стефана Батория. Большинство осталось за последним. В апреле 1576 года избранный Стефан Баторий прибыл в Краков и получил польскую корону на условиях, явно враждебных московскому государству - отнять все, что в последнее время было захвачено царем. Таким образом, вместо желанного соединения и мира, Ивану Васильевичу со стороны Польши и Литвы угрожала упорная решительная война, тем более опасная, что теперь в соседней стране власть сосредоточивалась не в руках вялого и слабого телом и душой Сигизмунда-Августа, а в руках воинственного, деятельного и умного Стефана Батория.
По вошествии своем на престол, новый король отправил посольство в Москву. Иван Васильевич рассердился за то, что Баторий называл сам себя ливонским государем и не давал московскому государю ни царского титула, ни титула смоленского и полоцкого князя. Мало этого, Иван поставил себе в оскорбление и то, что польский король назвал царя своим братом. Иван заметил, что Стефан Баторий ничуть не выше каких-нибудь князей Острожских, Вольских и Мстиславских. Гордый вызов был этим сделан со стороны московского государя. Месть была уже решена в уме Батория; он отложил ее только до укрощения внутренних беспорядков в польских владениях.
Иван тем временем поспешил покончить с Ливонией. Уже несколько лет дело покорения этой страны шло очень вяло. Еще в 1570 году, вскоре после бойни в Новгороде, по призыву Ивана, приехал в Москву владетель острова Эзеля, Магнус, брат датского короля. Иван женил его на своей племяннице Марье Владимировне, дочери убитого им Владимира Андреевича, и назвал Магнуса королем ливонским с тем, чтоб Магнус с своим королевством оставался под верховной властью московского государя. Сначала Иван Васильевич покушался было отнять для него у шведов Эстонию. Покушение не удалось.
В 1577 году приступил Иван Васильевич к решительным действиям в Ливонии. Так как эта страна отдалась частью шведам, частью полякам, то московский государь снова вооружал против себя разом и тех, и других. Начали с Ревеля, принадлежавшего Швеции. Русские, под начальством князя Федора Мстиславского и Ивана Васильевича Шереметева-Меньшого, зимой, в продолжении шести недель, пытались овладеть этим городом - и не успели. Не только шведы и немцы, но чухны дрались против русских. Крестьянское население, терпевшее утеснения от немецких баронов, было прежде расположено признать власть Москвы, но свирепость, с какой, по приказанию царя, русские обращались вообще с жителями Ливонии без различия их происхождения, до того раздражила чухон, что они составили большое ополчение под начальством Ива Шенкенберга, прозванного Аннибалом за свою храбрость, и отличались против русских бесчеловечной жестокостью: не было пощады ни одному русскому, попавшемуся им в плен. Русские, не взявши Ревеля и потерявши под этим городом своего воеводу Шереметева, вышли из Ливонии. Вслед затем, весной, сам Иван вступил в Ливонию с таким огромным войском, какого еще не посылал в эту землю. Царь направился не в шведскую, а в польскую Ливонию. Успех был чрезвычайный. Город за городом сдавались. Одни города взял сам царь, другие Магнус; в числе взятых последних были: Кокенгузен, Венден и Вольмар. Тогда Магнус, которого Иван хотя и величал королем, но держал в черном теле, не давая ему ни в чем воли, написал царю из Вендена письмо, и в письме заметил, что пора уже отдать ему королевство его во владение. Царь отвечал Магнусу со злой насмешкою: "Не хочешь ли в Казань, а не то - ступай себе за море!" Вслед затем он приказал призвать к себе Магнуса из Вендена, обвинил его в измене, в сношениях с курлядским герцогом и с поляками, обругал его и посадил под стражу. Преданные Магнусу немцы, услышавши, что сделалось с их королем, заперлись в венденском замке, страшась свирепства московских людей; они начали было стрелять в них; за это царь приказал взять замок приступом и осудил на избиение всех жителей Вендена. Все, сидевшие в замке, не видали возможности устоять против русских и сами взорвали себя на воздух. Жители города Вендена подверглись жестоким мукам и смерти; ратные люди, по царскому приказанию изнасиловали всех женщин и девиц.
Взявши, между прочим, город Вольмар, Иван вспомнил Курбского, бежавшего в этот город, написал ему письмо, в котором величался своими успехами; вместе с тем чванился смирением, называл себя блудником и мучителем, и советовал Курбскому покаяться. С торжеством воротился царь в Александровскую слободу; простил Магнуса, но обложил его на будущее время данью, и не думать о том, какие последствия может иметь то обстоятельство, что он раздражил польского короля своим нашествием на польскую Ливонию.
Царь опять принялся за казни - свое любимое занятие. Еще перед отъездом в Ливонию, он пригласил к себе новгородского архиепископа Леонида, человека корыстолюбивого, возбудившего против себя ненависть в своей епархии, приказал зашить его в медвежью шкуру и затравить собаками. Идя в Ливонию, или возвращаясь оттуда, Иван Васильевич заехал в Псково-Печерский монастырь: тамошний игумен Корнилий встретил его; Ивану бросились в глаза сильные укрепления монастыря, сооруженные на свой счет Корнилием, происходившим из боярского рода. Ивану это показалось подозрительно; вспомнилось былое, закипело сердце, и он убил Корнилия жезлом своим: "предпослал его царь земной царю небесному", как гласит надгробная надпись над Корнилием. Прибывши в Слободу, царь разделывался с боярами. Холоп князя Михаила Воротынского обвинил своего господина в чародействе. Иван уже давно ненавидел этого боярина. Его недавние успехи над татарами только увеличивали подозрительность Ивана. Царь приказал его подвергнуть пытке огнем в своем присутствии, сам, как рассказывают, подгребал жезлом своим уголья под его тело, а потом отправил измученного Воротынского на ссылку на Бело-озеро. Воротынский умер на пути. Тогда же казнены были князья: Никита Романович Одоевский, Петр Куракин, боярин Иван Бутурлин, несколько окольничьих и других лиц: в числе их были дядя и брат одной из бывших цариц Марфы, Собакины. В это же время замучен был любимец Ивана, князь Борис Тулупов: его посадили на кол и перед глазами его с варварским бесстыдством истязали старую мать его. Несколько позже замучен был любимец Ивана, врач Елисей Бомелий. Очевидец англичанин рассказывает, что ему выворотили из суставов руки, вывихнули ноги, изрезали спину проволочными плетьми, потом в этом виде привязали к деревянному столбу и поджаривали, наконец, еле живого посадили на сани, повезли через Кремль и бросили в тюрьму, где он тотчас умер.
Ливонский поход не мог остаться без отмщения со стороны Батория, давшего при своем восшествии на польский престол обещание возвратить Польше то, что еще прежде было в руках московского царя. Баторий отправил к царю посольство с требованием возвратить отнятые ливонские города. На это отвечали в Москве, что царь не только требует Ливонии и Курляндии, но еще Киева, Витебска, Канева и других городов. Послам объявили, что бывший дом Ягеллонов происходил от полоцких князей Рогволдовичей и на этом основании московский государь, как родич последних, считает великое княжество Литовское и королевство польское своим наследием. Царь не хотел называть Батория братом, а называл его только соседом и приказывал через своих бояр перед польскими послами говорить разные оскорбительные речи его именем. "Ваш король Стефан не ровня нам и братом быть не может. Мало кого выберете вы себе в короли! Носились слухи, что вы хотите посадить себе в королевство Яна Костку или Николая Радзивилла. Что ж, по вашему избранию разве и этих считать нам братьями? Ваш король не достоин такого великого сана; можно бы и хуже что-нибудь сказать про него, да не хотим для христианства".
После такого приема, война была решена. Вести ее Баторию было не легко; поляки и литовцы вовсе не отличались воинственным духом, и не давали королю денег. Баторий при помощи канцлера и гетмана Яна Замойского преодолел большие трудности, употребил на военные издержки собственные деньги, пригласил опытную пехоту венгерскую и немецкую, снарядил исправную артиллерию. К счастью Польши, Швеция также взялась за оружие против Ивана. Первое столкновение произошло в Ливонии. Магнус, которому Иван, простивши его, дал Оберпален передался Баторию. Русские воеводы по царскому приказу двинулись на Венден, но были окружены и разбиты на голову соединенными польскими и шведскими войсками. Главные предводители пали в битве.