В Пскове было до 30.000 русских. Главное начальство над ними было поручено князьям Василию Федоровичу Скопину-Шуйскому и Ивану Петровичу Шуйскому.
Поход Батория был сначала очень успешен. Он взял псковские пригороды Опочку и Красный; 20-го августа поляки и венгры пробили каменную стену Острова, разрушили башню, и старый воевода, начальствовавший в Острове, сдался на милосердие короля. В конце августа 1581 года Баторий появился под стенами Пскова. Удобное время уже было пропущено; весна и лето прошли в приготовлениях и сборах: иначе и быть не могло, так как поляки не давали королю своему никаких средств. Началась продолжительная осада. Русские на этот раз защищались упорно. 8-го сентября, Баторий сделал пролом в стене, взял две башни, войско его уже врывалось в город; но русские, ободряемые князем Шуйским, выгнали врагов и подняли на воздух Свиную башню, которой овладели было королевские воины. Баторий потерял разом до 5.000 человек. После этой неудачи, король и Замойский с большим трудом поддерживали дисциплину в войске. Наступила глубокая осень; началась дурная погода; еще другой-третий раз делали приступ, рыли подкопы - ничто не удавалось! Баторий отправил отряд овладеть Псково-Печерским монастырем, и там не было удачи. Король объявил, что решается во что бы то ни стало взять Псков осадой и будет зимовать под городом, приказывал копать землянки и строить избы для воинов; а тем временем в его стане ощущался недостаток съестных припасов, сделалась дороговизна, падали лошади, убегали люди. Отойти от Пскова, не взявши его и не заключивши мира, было бы срамом для Батория: ропоту в Польше не было бы и предела. Баторий потерял бы свою воинскую честь и свое нравственное влияние.
Но и положение московского государя от неудач Батория не улучшалось. Шведы одерживали над русскими победу за победой. Шведский генерал взял Нарву, захватил часть новгородской земли, овладел Корелой, берегами Ижоры, городами Ямой и Копорьем. Магаус взял Киремпел ливонские города были отняты у русских почти все. Радзивилл, сын виленского воеводы, с казаками и литовскими татарами, вступивши в глубину неприятельской земли, доходил почти до Старицы, где находился тогда Иван Васильевич. Долгие мучительства и развращение, посеянное в народе опричниной приносили свои плоды: русские легко сдавались неприятелю и переходили в службу к Стефану Баторию; один Псков представлял счастливое исключение, благодаря тому, что там находился умный и деятельный Иван Петрович Шуйский. Иван Васильевич трепетал измены, боялся посылать от себя войско; ему представлялось, что его самого схватят и отвезут к Баторию. Понятно, что Ивану Васильевичу нужен был мир, как можно скорее. Упорство Пскова и нежелание поляков давать средства своему королю на продолжение войны невольно приводили и Стефана Баторий к тому же.
Посредник, назначенный папой, иезуит Антоний Поссевин, посетил сначала Батория, дал ему, как католику, свое благословение на бранные подвиги, а потом прибыл к московскому государю и виделся с ним в Старице. Как духовное лицо и как посланник папы, Поссевин сразу заявил, что его гораздо более занимает вопрос о соединении церквей, чем о примирении с поляками. В числе подарков, привезенных им от папы, была книга о Флорентийском соборе, которому западная церковь придавала смысл великого вселенского собора, уже соединившего восточную церковь с западной. Поссевин представлял царю Ивану Васильевичу большие выгоды от соединения, указывал на возможность всеобщего ополчения христианских держав против турок. Царь принял иезуита чрезвычайно ласково и почтительно, не лишил его надежды на предлагаемое церковное соединение, но не обещал ничего положительного и просил его прежде всего о заключении мира, сколько-нибудь выгодного для московского государя. Антоний уехал от царя с надеждой опять приехать к нему после заключения мира, уже исключительно по делам веры.
При посредстве Антония, в деревню Киверова Горка, в пятнадцати верстах от Запольского Яма, в декабре 1581г. съехались с обеих сторон уполномоченные.
. Им пришлось жить в крестьянских избах, терпеть зимний холод и недостаток, даже пить снежную воду. Кругом все было опустошено.
Антоний Поссевин явно мирволил польской стороне; московские послы упрямились, желая выговорить себе более выгодные условия; шли споры о титулах и словах, так что однажды иезуит разгорячился, вырвал у них из рук бумагу, даже схватил одного из них за воротник шубы, повернул, пуговицы оборвал на шубе, и сказал: "Ступайте вон! Я с вами ничего не буду говорить!" Наконец, после трех недель бесполезных споров, 6-го января 1582 года, обе стороны подписали перемирие на десять лет. По этому перемирию московский государь отказался от Ливонии, уступил Полоцк и Велиж, а Баторий согласился возвратить взятые им псковские пригороды.
По заключении мира, Поссевин отправился в Москву с давно желанной целью привести царя к соединению с западной церковью.
В Александровской слободе случилось между тем потрясающее событие: в ноябре 1581 года, царь Иван Васильевич в порыве запальчивости убил железным посохом своего старшего сына, уже приобревшего под руководством отца кровожадные привычки и подававшего надежду, что, по смерти Ивана Васильевича, будет в его государстве совершаться то же, что совершалось при нем. Современные источники выставляют разно причину этого события. В наших летописях говорится, что царевич начал укорять отца за его трусость, за готовность заключить с Баторием унизительный договор, и требовал выручки Пскова; царь разгневавшись, ударил его так, что тот заболел и через несколько дней умер. Согласно с этим повествует современный историк ливонской войны Гейденштейн; он прибавляет, что в это время народ волновался и оказывал царевичу особое перед отцом расположение, и через то отец раздражился на сына. Антоний Поссевин (бывший через три месяца после того в Москве) слышал об этом событии иначе: приличие того времени требовало, чтобы знатные женщины надевали три одежды одна на другую. Царь застал свою невестку, жену Ивана, лежащей на скамье в одной только исподной одежде, ударил ее по щеке и начал колотить жезлом. Она была беременна и в следующую ночь выкинула. Царевич стал укорять за это отца: "Ты, - говорил он, - отнял уже у меня двух жен, постриг их в монастырь, хочешь отнять и третью, и уже умертвил в утробе ее моего ребенка". Иван за эти слова ударил сына из всех сил жезлом в голову.
. Царевич упал без чувств, заливаясь кровью. Царь опомнился, кричал, рвал на себе волосы, вопил о помощи, звал медиков... Все было напрасно: царевич умер на пятый день, и был погребен 19 ноября в Архангельском соборе. Царь в унынии говорил, что не хочет более царствовать, а пойдет в монастырь; он собрал бояр, объявил им, что второй сын его Федор неспособен к управлению, предоставлял боярам выбрать из своей среды царя. Но бояре боялись: не испытывает ли их царь Иван Васильевич и не перебьет ли он после и того, кого они выберут, и тех, кто будет выбирать нового государя. Бояре умоляли Ивана Васильевича не идти в монастырь, по крайней мере, до окончании войны. С тех пор много дней царь ужасно мучился, не спал ночей, метался как в горячке. Наконец, мало-помалу он стал успокаиваться, начал посылать богатые милостыни по монастырям, отправлял дары и на Восток, чтобы молились об успокоении души его сына. В это время усиленно припоминал он погубленных и замученных им, вписывал имена их в синодики, а когда не мог пересчитать их и припомнить по именам, писал просто: "их же ты, Господи, веси!"
Антоний приехал в Москву три месяца спустя после убийства царевича; он застал еще царя и весь двор в черных одеждах, с отрощенными волосами, по придворному обычаю. Иезуиту хотелось устроить религиозное прение о вере с царем и убедить его силой своих доводов. Но Иван не изъявлял на то большой охоты. "Что спорить о вере," - говорил он, - каждый свою веру хвалит. Мне уже пятьдесят первый год, воспитался я в истинной христианской вере и переменять мне ее не годится! Придет страшный суд, и тогда Господь рассудит; какая вера правая, наша или латинская?" - "Святой отец", - сказал Антоний, - вовсе не хочет, чтобы ты менял древнюю греческую веру, основанную на учении св. отцов и постановлениях св. соборов. Он хочет только, чтоб ты исследовал: что есть истинного, и то утвердил в своем царстве. Он хочет, чтобы во всем мире была одна церковь, и мы бы ходили в греческую к вашим священникам, и ваши ходили бы к нашим". Антоний распространился об истории церкви, а в особенности о Флорентийском соборе, и заключил свою речь такими словами: "Если ты, великий государь, вступишь с папою в соединение, то не только будешь государем на прародительской отчине своей в Киеве, но и в царствующем граде Константинополе; и папы, и цезарь и все государи будут об этом стараться". - "Не сойтись нам с тобою, - сказал на это Иван, - наша вера христианская, а не греческая, была издавна сама по себе, а римская сама по себе; греческою наша вера называется оттого, что пророк Давид за много лет до Рождества Христова пророчествовал: от Ефиопии предварить рука ее к Богу, а Ефиопия то место, что Византия, а Византия первое государство греческое просияло в христианстве".