В 1479 году хан Ибрагим умер. Новым правителем Казани стал Ильхам (Алегам), сын Ибрагима, ставленник партии, ориентировавшейся на Восток (в первую очередь на Ногайскую орду). Кандидат же от прорусской партии, ещё один сын Ибрагима, 10-летний царевич Мухаммед-Эмин, был отправлен в Московское государство. Это давало России повод для вмешательства в казанские дела. В 1482 году Иван III начал подготовку к новому походу; была собрана армия, при которой состояла также артиллерия под руководством Аристотеля Фиораванти, однако активное дипломатическое противодействие казанцев и их готовность пойти на уступки позволили сохранить мир. В 1484 году московское войско, подойдя к Казани, способствовало свержению хана Ильхама. На престол вступил ставленник промосковской партии 16-летний Мухаммед-Эмин. В конце 1485 — начале 1486 года на казанский престол вновь взошёл Ильхам (также не без поддержки Москвы), а вскоре русские войска совершили на Казань ещё один поход. 9 июля 1487 года город сдался. Видные деятели антимосковской партии были казнены, на трон вновь был посажен Мухаммед-Эмин, а хан Ильхам вместе с семьёй был отправлен в заточение в Россию[22]. По результатам этой победы Иван III принял титул «князя Болгарского»; влияние России на Казанское ханство значительно выросло.
Следующее обострение отношений произошло в середине 1490-х годов. В среде казанской знати, недовольной политикой хана Мухаммед-Эмина, сформировалась оппозиция с князьями Кель-Ахметом (Калиметом), Ураком, Садыром и Агишем во главе. Она пригласила на престол сибирского царевича Мамука, который в середине 1495 года прибыл в Казань с войском. Мухаммед-Эмин с семьёй бежал в Россию. Однако через некоторое время Мамук вошёл в конфликт с некоторыми князьями, пригласившими его. Пока Мамук находился в походе, в городе произошёл переворот под предводительством князя Кель-Ахмета. На престол был приглашён живший в Российском государстве Абдул-Латиф, брат Мухаммед-Эмина, который и стал следующим ханом Казани. Попытка казанских эмигрантов с князем Ураком во главе в 1499 году посадить на престол Агалака, брата свергнутого хана Мамука, не увенчалась успехом. При помощи русских войск Абдул-Латифу удалось отбить нападение.
В 1502 году начавший проводить самостоятельную политику Абдул-Латиф был смещён при участии русского посольства и князя Кель-Ахмета. На казанский престол был вновь (в третий раз) возведён Мухаммед-Амин. Но теперь он начал проводить значительно более самостоятельную политику, направленную на прекращение зависимости от Москвы. Был арестован лидер прорусской партии князь Кель-Ахмет; к власти пришли противники влияния Российского государства. 24 июня 1505 года, в день ярмарки, в Казани произошёл погром; находившиеся в городе русские подданные были убиты либо обращены в рабство, а их имущество разграблено[23]. Началась война. Однако 27 октября 1505 года Иван III умер, и вести её пришлось уже наследнику Ивана, Василию III.
Присоединение Новгорода сдвинуло границы Московского государства на северо-запад, в результате чего непосредственным соседом на этом направлении стала Ливония. Продолжавшееся ухудшение псковско-ливонских отношений в конечном итоге вылилось в открытое столкновение, и в августе 1480 года ливонцы осадили Псков — впрочем, безуспешно. В феврале следующего, 1481, года инициатива перешла к русским войскам: великокняжеские силы, присланные для помощи псковичам, совершили увенчавшийся рядом побед поход в ливонские земли. 1 сентября 1481 года стороны подписали перемирие сроком на 10 лет[24]. В последующие несколько лет отношения с Ливонией, прежде всего торговые, развивались вполне мирно. Тем не менее, правительство Ивана III предприняло ряд мер по усилению оборонительных сооружений северо-запада страны. Наиболее значительным событием этого плана являлась постройка в 1492 году каменной крепости Ивангород на реке Нарове, напротив ливонской Нарвы[25].
Помимо Ливонии, ещё одним соперником России на северо-западном направлении являлась Швеция. По Ореховецкому договору 1323 года новгородцы уступили шведам ряд территорий; теперь, по мнению Ивана III, наступил момент вернуть их. 8 ноября 1493 года Россия заключила союзнический договор с датским королём Гансом (Иоганном), соперником правителя Швеции Стена Стуре. Открытый конфликт вспыхнул в 1495 году; в августе русская армия начала осаду Выборга. Тем не менее, эта осада оказалась безуспешной, Выборг устоял, а великокняжеские войска были вынуждены вернуться домой. Зимой и весной 1496 года русские войска совершили ряд рейдов на территорию шведской Финляндии. В августе 1496 года ответный удар нанесли уже шведы: войско на 70 судах, спустившись под Нарове, высадилось под Ивангородом. Наместник великого князя, князь Юрий Бабич, бежал, и 26 августа шведы взяли крепость приступом и сожгли. однако через некоторое время шведские войска покинули Ивангород, и он был в короткий срок восстановлен и даже расширен. В марте 1497 года в Новгороде было заключено перемирие на 6 лет, окончившее русско-шведскую войну[26].
Тем временем отношения с Ливонией значительно ухудшились. Учитывая неизбежность новой русско-литовской войны, в 1500 году к великому магистру Ливонского ордена Плеттенбергу было направлено посольство от литовского великого князя Александра, с предложением о союзе. Памятуя о прежних попытках Литвы подчинить себе Тевтонский орден, Плеттенберг дал своё согласие не сразу, а лишь в 1501 году, когда вопрос о войне с Россией был решён окончательно. Договор, подписанный в Вендене 21 июня 1501 года, завершил оформление союза.
Поводом к началу военных действий стал арест в Дерпте около 150 русских купцов. В августе обе стороны направили друг против друга значительные военные силы, и 27 августа 1501 года русские и ливонские войска сошлись в сражении на реке Серице (в 10 км от Изборска). Битва окончилась победой ливонцев; взять Изборск им не удалось, но 7 сентября пала псковская крепость Остров. В октябре русские войска (в числе которых находились также подразделения служилых татар) совершили ответный рейд в Ливонию.
В кампании 1502 года инициатива находилась на стороне ливонцев. Началась она вторжением из Нарвы; в марте под Ивангородом погиб московский наместник Иван Лобан-Колычев; ливонские войска нанесли удар в направлении Пскова, попытавшись взять Красный городок. В сентябре войска Плеттенберга нанесли новый удар, вновь осадив Изборск и Псков. В сражении у озера Смолина ливонцам удалось разбить русскую армию, однако добиться бо́льших успехов они не смогли, и в следующем году были проведены переговоры о мире. 2 апреля 1503 года Ливонский орден и Российское государство заключили перемирие сроком на шесть лет, восстановившее отношения на условиях статус-кво[27].
Основная статья: Русско-литовская война 1500–1503
Несмотря на урегулирование пограничных споров, приведших к необъявленной войне 1487—1494 годов, отношения с Литвой продолжали оставаться напряжёнными. Граница между государствами продолжала оставаться весьма нечёткой, что в перспективе было чревато новым обострением отношений. К традиционным пограничным спорам прибавилась ещё и религиозная проблема. В мае 1499 года в Москву от наместника Вязьмы поступили сведения о притеснении православия в Смоленске. Помимо этого, великий князь узнал о попытке навязать католическую веру его дочери Елене, супруге великого литовского князя Александра[28]. Всё это не способствовало сохранению мира между странами.
В конце 1499-начале 1500 года в Московское государство перешёл со своими вотчинами князь С. И. Бельский; также на сторону Москвы перешли города Серпейск и Мценск. В апреле 1500 года на службу Ивану III перешли князья Семен Иванович Стародубский и Василий Иванович Шемячич Новгород-Северский, и в Литву было отправлено посольство с объявлением войны. По всей границе развернулись боевые действия. В результате первого удара русских войск был взят Брянск, сдались города Радогощ, Гомель, Новгород-Северский, пал Дорогобуж; на службу к Ивану III перешли князья Трубецкие и Мосальские. Главные усилия московских войск были сосредоточены на смоленском направлении, куда литовским великим князем Александром было отправлено войско под командованием великого литовского гетмана Константина Острожского. Получив известие, что московские войска стоят на речке Ведроши, гетман направился туда же. 14 июля 1500 года в ходе битвы при Ведроши литовские войска потерпели сокрушительное поражение; погибло более 8 000 литовских воинов; гетман Острожский попал в плен. 6 августа 1500 года под ударом русских войск пал Путивль, 9 августа союзные Ивану III псковские войска взяли Торопец. Поражение у Ведроши нанесло Великому княжеству Литовскому чувствительный удар. Ситуация усугублялась набегами союзного Москве крымского хана Менгли-Гирея.
Кампания 1501 года не принесла решительного успеха ни одной стороне. Боевые действия между московскими и литовскими войсками ограничились небольшими по размеру стычками[29]; осенью 1501 года московские войска провели безуспешную осаду Мстиславля. Крупным успехом литовской дипломатии была нейтрализация крымской угрозы при помощи Большой Орды. Ещё одним фактором, действовавшим против Московского государства, стало серьёзное ухудшение отношений с Ливонией, приведшее в августе 1501 года к полномасштабной войне. Помимо этого, после смерти польского короля Яна Ольбрахта (17 июня 1501 года) великий князь литовский Александр стал ещё и польским королём.
Весной 1502 года боевые действия велись неактивно. Ситуация изменилась в июне, после того как крымскому хану удалось наконец разгромить хана Большой орды Ших-Ахмеда, что позволило уже в августе совершить новый разорительный набег. Свой удар нанесли и московские войска: 14 июля 1502 года армия под командованием Дмитрия Жилки, сына Ивана III, выступила под Смоленск. Однако ряд просчётов (недостаток артиллерии и невысокая дисциплина собранного войска), а также упорная оборона защитников не позволили взять город. К тому же литовскому великому князю Александру удалось сформировать наёмное войско, также выступившее в направлении Смоленска. В итоге 23 октября 1502 года русская армия сняла осаду Смоленска и отступила.