На експозиції в галереї Даніеля-Генрі Канвайлера (Daniel-Henry Kahnweiler) наприкінці року кубістичні роботи Брака критики сприйняли вже тепліше. Тієї зими Брак і Пікассо майже щодня обмінювалися творчими ідеями, їхня дружба поновилася й зміцніла. Натюрморти з фруктами, майже за Сезанном, — ось тематика творів обох митців — Пікассові "Компотниця" (фр. Le compotier), "Натюрморт з рибинами і пляшками" (ісп. Naturaleza muerta con pescados y botellas). На початку 1909 року Пікассо закінчив полотно "Хлібини і фруктовниця з фруктами на столі" (фр. Pains et compotier aux fruits sur une table). В цей час Пікассо постійно спілкувався та обмінювався ідеями з митцями Андре Дереном і Анрі Руссо.
Попри нерозуміння більшістю людей картин Пікассо, купували їх добре, — митця заповажали колекціонери мистецтва, він — друг Стайнів (які і придбали його "Трьох жінок"), його клієнтами є також швейцарський колекціонер Герман Рупф (Hermann Rupf) і збирач мистецтва Дютільоль (Dutilleul, клієнт Ж.Брака) — таким чином, видається, період матеріальної скрути для Пабло Пікассо минувся безповоротно.
У березні 1909 року в Mercure de France у статті критика Шарля Моріса (Charles Morice) уперше з'явився новий термін кубізм.
У травні Пікассо та Фернанда вирушили до Барселони навідати родину й старих знайомих; тут же в майстерні барселонського друга Пікассо намалював портрет Мануела Паллареса. Потім вони переїхали до його садиби в Таррагоні (у селищі Орта де Ебро/Horta de Ebro) — Пікассо опинився у місці, яке свого часу, 11 років тому, дарувало йому творче натхнення. Тут він намалював чимало натюрмортів, численні портрети Фернанди, серед них Femme nue dans un fauteuil та Buste de femme (Fernande), багато пейзажів — Le réservoir (Horta d'Ebre), Briqueterie à Tortosa. Pressoir d'olive à Horta de Sant Joan (L'usine) і Maisons sur la colline (Horta de Ebro). Мистецтвознаці, зазвичай, вважають роботи цього періоду початком аналітичного кубізму. Сам Пікассо пізніше казав: "Я малював те, про що думав, а не те, що бачив".
У пейзажах Орта де Ебро пензля Пікассо — відхід від природних форм, простір є аморфним через відмову від традиційної перспективи, плани ламані за рахунок геометризації, гра світла є довільною.
У вересні 1909 року фінансово незалежний Пікассо поселяється в апартаментах № 11 на бульварі Кліші (Clichy) у престижному центрі Парижа. Привезені сюди роботи літнього доробку в новому стилі на виставці, організованій Волларом, критика та публіка сприйняли прохолодно, втім група обраних культуртрегерів на чолі з Г.Стайн і Щукіним і далі їх купують. Замкнувшись у своїй новій студії, Пікассо розробляє концепцію кубізму, який у цей час поділяє не лише з Браком, а й з групою митців з Монмартру — в першу чергу Дереном, також Фернаном Леже та іспанцем Хуаном Грісом (Juan Gris), а кубізм з конструктивізмом ширяться вже Європою (Казимір Малевич, Піт Мондріан тощо).
Вже 1909 року Пікассо створив низку портретів, в яких, з їхнім особливим розумінням простору, редукцією кольорової гами до сірих, зелених і вохритсих, проглядає концепція аналітичного кубізму, в якому Пікассо створив серію портретів у 1910 році — Амброїза Воллара, Вільгельма Уде (Wilhelm Uhde)[47], Даніеля-Генрі Канвайлера. Роботи ці, попри (а може завдяки) їх відірваності від натури, творилися довго, в числених сесіях з моделями.
Літо 1910 року Пікассо та Фернанда провели в Кадакесі (Жірона, Каталонія, Іспанія) в будинку біля самого моря, де їм компанію склали Дерен та його дружина. Після відпочинку Пікассо приїхав з купою незакінчених кубістичних робіт, які доводив уже до пуття в Парижі.
Взимку 1910—11 рр. тривали співпраця і взаємообмін ідеями між Пікассо та Браком, причому подеколи важко визначити, від кого виходили ідеї і навіть відрізнити роботи двох митців, які зрештою прийшли до синтетичного кубізму, який у своєму аналізі об'єктів так відривався від дійсності, що в принципі межував із власне мистецтвом, — митці стояли на порозі винайдення колажу.
У липні 1911 року Пікассо поїхав до Серета (Céret) в Північній (Французькій) Каталонії, а Фернанда Олівьє та Жорж Брак приєдналися до нього в серпні — обидва митці продовжили співпрацю над розробкою кубізму. До Парижа Пікассо повернувся 5 вересня. На паризькому осінньому салоні була представлена зала кубістів, однак робіт винахідників стилю — Пікассо та Брака там не було, що викликало хвилю обурення в критиків і світовій пресі.
Тієї осені 1911 року стались зміни в особистому житті Пабло Пікассо — його стосунки з Фернандою дали тріщину, натомість його подругою і "музою" стала Єва Ґюель (Eva Gouel, справжнє ім'я — Marsel Umber), жив митець у Сереті з наїздами до Парижа.
Перші колажі та перші компіляції Пікассо почав створювати у 1912 році: Nature morte à la chaise cannée, Guitare (s) en carton. 18 травня Пікассо залишив Серет і переїхав до Авіньйона, влаштувавшись у будинку в його передмісті в червні. 18 грудня 1912 року Пікассо та Канвайлер підписали лист-угоду. Знову до Серета Пікассо разом з Євою Ґюель приїхали 10 березня 1913 року.
Цей доволі значний, як на змінюваність у настроях і творчий пошук митця, період у творчості Пікассо став часом творення робіт-колажів у стилі синтетичного кубізму — художник навмисно не приділяє увагу кольору, натомість вільний у тематиці, особливо це унаочнюється на т.зв. "герметичному" етапі — відбувається прощання з натурою, незмінною в ранніших творах митця. Все це завершується "кришталевим" періодом, коли картини обертаються на гру кольорових форм у просторі і глузду геніального художника. Не варто забувати, що на митця не могла не вплинути загальна політична ситуація в Європі, а саме — Перша світова війна, що стала періодом розлучення з багатьма друзями і знайомими (в тому числі і близьким другом і колегою Жоржем Браком), а також особиста драма — тяжка хвороба і передчасна смерть коханки-музи Єви 14 грудня 1915 року.
Мандрівка до Італії, що збіглася в часі із закінченням війни, упродовж якої Пікассо знайомиться з італійським мистецтвом, від давнини, римської доби, Реніченцо і до сучасного йому, а також контракт з Російським балетом зумовили в творчості Пікассо період, який називається "класичним" — геніальний майстер довершеного малюнку приділяє найбільшу увагу людському обличчю з вираженими на ньому емоціями, лишивши все решта в затінку.
Під час Першої світової війни Пабло Пікассо мешкав у Римі (разом із Жаном Кокто) на вулиці Марґутта (іт. Via Margutta), аж до 17 лютого 1916 року; потім — у Парижі. Серед створених картин цього часу — El italiano, El arlequín і La mujer del collar.
На початку весни 1917 року Кокто, що співпрацював тоді з Російським балетом, представив Пікассо Сергієві Дягілєву. Са́ме останній запропонував Пікассо створити ескізи декорацій до майбутнього балету. Розпочавши працю над декораціями, Пабло Пікассо знайомиться з багатьма музикантами і театралами, зокрема з композитором і диригентом Ігорем Стравінським, учасниками трупи Дягілєва тощо. Пікассо закохався в балерину трупи Ольгу Хохлову й підтримував із нею романтичний зв'язок.
Наприкінці березня 1917 року Пікассо вирушив у творчу подорож до Неаполя і Помпеїв. Повернувся лише під кінець квітня. 18 травня відбулася прем'єра постановки Леоніда Мясіна балету "Парад" з декораціями авторства Пікассо. Також Пікассо створив ескізи декорацій Російського балету Дягілєва (на музику Еріка Саті). Пізніше, в червні 1917 року, Пікассо вирушив з трупою Дягілєва і Ольгою до Мадрида, а 12 липня на його честь влаштували бенкет у Барселоні.
Від 23 січня до 15 лютого 1918 року Пікассо та Матісс виставляли свої роботи в паризькій галереї Поля Ґійома (Paul Guillaume).
12 липня 1918 року Пабло Пікассо і Ольга Хохлова взяли шлюб з вінчанням у російській православній церкві в Парижі. Жан Кокто, Макс Жакоб і Ґійом Аполлінер виступили на весіллі митця як свідки.
Улітку 1918 року Пікассо відвідав Біарріц — так з'явилась картина "Купальниці" (Las bañistas).
У травні 1919 року Пікассо виїхав до Лондона, щоб працювати над декораціями до балету El Tricornio на музику Мануеля де Фальї (Manuel de Falla).
Улітку 1919 року Пікассо знову в Біарріці, згодом разом з Ольгою у Сен-Рафаелі на Лазурному узбережжі.
Створювані Пікассо в цей час картини є далекими від кубізму — вони мають прозорі обриси, легкі тони, правильні риси облич і фігур, через що зазначений період у творчості Пікассо називають "реалістичним" або "класичним/неокласичним". Митця страшенно критикують за зміну творчого стилю, як це було і з кубізмом. На всі закиди художник відповів у одному з тогочасних інтерв'ю: "Щоразу, коли я хочу щось сказати, я кажу це в той спосіб, який відповідає моїм відчуттям, як це слід сказати"
4 лютого 1921 року народився первісток Пабло й Ольги — також Пабло.Літо 1921 року Пікассо разом з Ольгою та немовлям провів у Фонтенбло. Тоді художник написав картини "Жінки біля джерела" (ісп. Las mujeres en la fuente) і "Троє музик" (ісп. Los tres músicos). У червні 1922 року під час відвідин Бретані митець створив одну з найвідоміших своїх тогочасних робіт "Дві жінки, що біжать пляжем" (ісп. Dos mujeres corriendo por la playa). У грудні того ж року намалював декорації до "Антіґони" Кокто. 1923 року літні вакації Пікассо провів на Лазурному березі, написавши картину "Флейта Пана" (La flauta de Pan); наступного, 1924-го влітку митець знову на півдні Франції — працював над своєю книгою Carnet de dessins abstraits, намалював картину Paul de arlequin.У атмосфері всенародного визнання і популярності, а також фінансової стабільності 1920-х років Пабло Пікассо створює картини, позначені поверненням до фігуризації та класицизму, власне неокласицизму (Tres mujeres en la fuente, 1921), та навіяні міфологічними сюжетами (La flauta de Pan, 1923).1925 рік став роком радикальної зміни напрямку у творчості Пікассо. Митець починає малювати агресивні картини, майже брутальні, зображуючи деформовані тіла, постаті в конвульсивних позах, що згинаються під тиском сліпої люті та скаженої істерики (Mujer en un sillón, 1926; Bañista sentada, 1930). В дечому творчі пошуки Пікассо цього періоду (1925—36 рр.) відображають важкий період його сімейного життя й сигналізують про подальший розвиток особистості самого митця[54]. Безперечно, художник у цей час близький до сюрреалізму, але має свій власний неповторимий шлях, що є більш прагматичним і глибшим за "сновидіння на полотні", які намагалися втілити "чисті сюрреалісти".