Отошел ко Господу святой угодник в 1492 году, в глубокой старости, "украшенный сединами возраста и мудрости духовной", в основанной им обители, на руках учеников, приняв, согласно монастырскому преданию, перед кончиной великую схиму.
Вскоре после кончины преподобного были обретены его святые мощи, прославившиеся чудесными исцелениями по молитвам святого. По монастырскому преданию, мощи преподобного Тихона "почивали открыто".
Почитание святого чудотворца распространилось далеко за пределы Калужской земли, и не прошло и ста лет с кончины преподобного Тихона, как он был прославлен в лике Российских святых на Московском Соборе 1551 года.
Основанная преподобным Тихоном обитель в честь Успения Божией Матери, за которой к XVII веку утвердилось наименование Тихонова пустынь, была разорена в 1610 году войсками самозванца Лжедмитрия II, безнаказанно разбойничавшим в Калуге и ее окрестностях. Грабители сожгли соборную церковь Успения Пресвятой Богородицы, разогнали и побили монахов. Главная святыня обители — святые мощи преподобного Тихона — были сокрыты от осквернения в земле, и с того времени почивали под спудом в уцелевшей церкви во имя Трех Святителей. Позднее, после переноса церкви в подмонастырскую слободу, на этом месте был выстроен соборный храм в честь Преображения Господня.
После заключения мира с Польшей при царе Михаиле Романове разоренная обитель стала постепенно возрождаться. Вновь были выстроены две церкви: соборная — во имя Успения пресвятой Богородицы — деревянная шатровая, холодная; и теплая — во имя святителя Николая Чудотворца — деревянная, с клетью и с трапезою, многоглавая.
В 1677 году, стараниями настоятеля игумена Ионы, началась постройка первого в обители каменного храма во имя Преображения Господня на месте Трехсвятительской церкви, где и почивали под спудом мощи преподобного Тихона.
В 1684 году обитель была приписана к Московскому Донскому монастырю и почти на столетие превратилась практически в его подсобное хозяйство, что не могло не сказаться на состоянии обители.
Возрождение обители преподобного Тихона относится к XIX веку. В 1837 году строителем Тихоновой Пустыни был определен оптинский скитский иеромонах Геронтий (Васильев), один из ближайших и любимых учеников преподобного старца иеросхимонаха Льва (Наголкина). При нем дело обновления обители пошло быстро и успешно.
Две древние обители Калужской земли, Тихонова и Оптина пустынь, в начале XIX века возрастали и взаимно укрепляли друг друга, обмениваясь монашествующими. Оптинские старцы не забывали обители преподобного Тихона, и, по завету своего учителя, старца Льва, посылали приходивших к ним людей поклониться преподобному Тихону в созданную им тихую обитель, искупаться в целительном источнике, который так любил старец Лев.
17 сентября 1858 года строителем Тихоновой Пустыни определен оптинский иеромонах Моисей (Красилъников). Отец Моисей принадлежал к числу учеников оптинского старца иеросхимонаха Макария. Подобно старцу Льву, преподобный Макарий нередко навещал Тихонову Пустынь.
Стараниями о. Моисея и ближайшего его помощника иеросхимонаха Иоанна (в схиме Ефрема) были построены: соборный пятикупольный храм в честь Преображения Господня, взамен старого, в котором почивали под спудом, напротив правого клироса и храмового образа Спаса, святые мощи преподобного Тихона; колокольня высотой 75 метров с часозвоном и новыми колоколами, три гостиницы и два странноприимных дома, больница, свечной завод, кирпичный завод, пять братских корпусов, настоятельский корпус, хлебопекарня, баня, бассейн на площади, водопровод со святого источника, водокачка и другие строения. На святом колодце преподобного Тихона был устроен скит с построенной 1887 году церковью во имя иконы Божией Матери "Живоносный источник" и три корпуса.
В конце настоятельства архимандрита Моисея, был заложен — в 1894 году — новый Успенский соборный храм, по проекту калужского инженера Болеслава Антоновича Савицкого, оконченный и освященный 28 августа 1904 года, уже при настоятеле архимандрите Лаврентии. Вместе с колокольней, величественный собор образует главный архитектурный ансамбль строений монастыря.
При настоятеле архимандрите Моисее братство монастыря значительно выросло. Богослужения в обители приобрели большую торжественность. Особенно празднично, торжественно и широко отмечался церковный юбилей в 1892 году — 400-летие блаженной кончины преподобного Тихона.
Особо почитаемы были святые мощи преподобного Тихона. Множество паломников стекалось со всех концов России в надежде на помощь угодника Божия — поклониться его памяти у драгоценной серебряной раки и омыться в воде целительного Святого источника. Большое количество случаев исцелений по молитвам Преподобного исследовались и заносились в особую книгу в монастыре. Удивительным было действие святой воды из источника преподобного Тихона: выздоравливали заболевшие дифтеритом, туберкулезом, оспой, параличом, страждущие многими другими болезнями.
В годы Первой мировой войны монастырь много и щедро помогал военным и беженцам деньгами, одеждой, продуктами и прочим, участвовал в обществе Красного Креста. К 1917 году братии было 226 человек.
Дальнейший рост благосостояния обители был прерван революционными событиями 1917 года. В апреле 1918 года монастырь был ограблен. 22-24 апреля 1918 года губернскими Советскими властями и Волисполкомом крестьянских депутатов в Тихоновой Пустыни был проведен обыск с изъятием денег и ценностей, сопровождавшийся бесчинствами и насилием над монахами. В монастырь был назначен комиссар. В мае того же года комиссар монастыря конфисковал гостиницы, скотный двор и все отрасли монастырского хозяйства. Вскоре монахи были официально выселены из монастыря.
11 октября 1918 года исполком Калужского уездного Совета принял решение о закрытии монастыря Тихонова Пустынь. Передают, что при закрытии монастыря были убиты монахи Арсений, Иероним, Софоний и Феоктист. Настоятеля архимандрита Платона сменил иеромонах Иона (Бронников). Монастырский корпус передан в 1918 году в ведение Калужского коммунального отдела, который по своему усмотрению распорядился имуществом и зданиями монастыря. Уцелевшие монахи расселились в окрестных деревнях.
В конце 20-х гг. разрушен до основания центральный собор обители в честь Преображения Господня (на данный момент восстанавливается на прежнем месте), разобрана часовня над дубом преподобного Тихона, разобран и ряд строений в монастыре. Полностью уничтожен скит на святом источнике и Сретенский скит.
Особо почитаемый в народе за свои целебные свойства святой источник преподобного Тихона Калужского Чудотворца власти пытались сделать недоступным для посещения.
В начале 90-х годов в зданиях монастыря размещались: клуб с кинотеатром, классы и общежитие сельхозтехникума, отделение милиции, магазины и гаражи. В храме Успения Божией Матери был склад сельхозтехники и свалка мусора.
Возрождение древней обители стало возможным лишь с 1988 года, когда, после празднования 1000-летия Крещение Руси, отношения между Церковью и Советским Государством заметно потеплели. Возвращение земли и монастырских зданий началось с передачи Калужской епархии земли на Святом источнике. Передача состоялась 15 апреля 1991 года, и вскоре началось благоустройство этого святого места.
Организуются паломнические и трудовые поездки верующих из г. Калуги на Святой источник; силами паломников была снята колючая проволока вокруг источника, очищена территория, проложены дорожки.
На месте разрушенной деревянной церкви на Святом источнике 21 марта 1992 года архиепископ Калужский Климент освятил основание нового храма в честь иконы Божией Матери "Живоносный Источник".
Юбилейные торжества проходили на Калужской земле с 27 по 29 июня 1992 года, и не только в церквах и монастырях Калужской епархии, но как общенародный праздник.
В день памяти преподобного Тихона торжественное всенощное бдение и Божественную Литургию возглавил Святейший Патриарх Алексий II, в сослужении духовенства и монашествующих, на открытой площадке возле Свято-Троицкого собора г. Калуги. Его Святейшеством был отслужен также и молебен с водоосвящением на святом источнике преподобного Тихона.
Через год с небольшим после визита на Калужскую землю Святейшего Патриарха Алексия II было принято решение об открытии мужского монастыря Калужской Свято-Тихоновой Пустыни.
В 1993 году на территории святого источника был построен первый деревянный домик с кельями для братии, небольшая купальня на ручье источника, и начато строительство каменного братского корпуса.
В декабре 1993 года, были возвращены Калужской епархии первые строения монастырского комплекса Тихоновой Пустыни в с. Лев-Толстое (прежнее название — Тихонова слобода). 22 декабря 1996 года, архиепископом Калужским и Боровским Климентом был освящен храм во имя иконы Божией Матери "Всех Скорбящих Радость" в бывшем Больничном корпусе. В феврале 1997 года обители был возвращен храм святителя Николая.
Древняя обитель преподобного Тихона вновь обретает свой прежний облик и славу. Завершено восстановление и реставрация храма святителя Николая с трапезной, реставрируется Успенский собор и величественная колокольня, на месте разобранного Преображенского собора воздвигается новый, под фундаментом которого почивают святые мощи великого подвижника.
Вновь открыты для паломников двери монастырской гостиницы. Ежедневно, колокольным звоном, созываются ранним утром на молитву братия обители и паломники. Богослужение в монастыре совершается неспешно, негромким молитвенным унисонным пением.
В скиту на Святом Источнике принимают всех страждущих купальни, чудотворная вода которых вот уже более пятисот лет дарует исцеления по молитвам Преподобного.