Довольно подробные сведения об Иване Исаевиче сообщает иностранный автор Конрад Буссов. Он лично знал Болотникова, служил при нем в Калуге в 1606—1607 годах, вместе с ним провел несколько месяцев в осажденной Туле. По мнению авторитетного исследователя истории Крестьянской войны 1606—1607 годов Р. Г. Скрынникова, Буссов является надежным источником информации.
По сведениям Конрада Буссова, во время одной неудачной схватки с крымскими татарами Болотников попал к ним в плен, а басурмане продали неудачливого казака в рабство туркам. Болотников был в плену, на самых трудных работах, а именно: гребцом-невольником на галере. В таком качестве пленный казак участвовал во многих морских сражениях. Но одно из них закончилось для турок совсем неудачно: их флотилия была разбита итальянцами, они-то и освободили из плена Болотникова. Так калужский крестьянин оказался в Венеции.
Путь Болотникова на родину был извилистым: сначала, пройдя из Венеции через многочисленные итальянские владения Австрии, он попал в Венгрию, потом ему пришлось побывать в Германии и уже оттуда он прибыл в Польшу, в город Самбор, где встретился с бывшим приближенным Лжедмитрия I, беглым московским дворянином Михаилом Молчановым. В Самбор же Болотникова привлекли слухи о чудесном спасении «Дмитрия». Болотников был пленником, пробиравшимся с чужбины в отечество, он прибыл в Польшу после многих лет скитаний и не имел никакого представления о подноготной тех событий, что произошли в России в его отсутствие. Да надо полагать, что не только подробностей, он и самих-то событий, скорее всего не знал. Болотников никогда не видел Гришку Отрепьева, самозванца, первого Лжедмитрия, поэтому обмануть его было нетрудно. Вот почему Михаиле Молчанов (один из убийц Федора Годунова, сына Борисова), сам решивший попытать счастья на «должности» самозванца, постарался привлечь Болотникова к осуществлению задуманного им плана.
«Большой воевода» Болотников получил от Молчанова мизерную сумму в 60 дукатов вместе с заверениями, что в Путивле князь Шаховский выдаст ему деньги из царской казны и определит под начальство несколько тысяч воинов.
Документы той поры свидетельствуют, что в течение всего лета 1606 года Болотников руководил действиями повстанцев не только в Путивле и под Кромами, но и в других населенных пунктах Северской Украины. Его воины сожгли не один десяток усадеб и лишили жизни немало дворян; как писал хронист, их «...убили на государевой службе ростригины воровские осадные сидельцы под Новым городком в те поры, как, де, сидел в Новегородке Северском вор Иван Болотников». Сведения о гибели ближайших родственников, содержащиеся в дворянских челобитных, отличались достоверностью. Так, челобитная Д. И. Матова существенно дополняет раннюю биографию И. И. Болотникова. Одержав победу под Кромами, Болотников на исходе лета ушел к Москве и никогда более не возвращался в Северскую землю.
3. Оборона Тулы
3.1. Неудачи повстанцев под Москвой и появление «царевича Петра»
Под Москвой повстанцам не повезло, они были разбиты и отошли к Калуге. В это же время Тулу заняли казачьи отряды атамана Ильи Горчакова, но, узнав о неудаче Болотникова, кинулись ему на выручку. 3 мая 1607 года совместивши силы повстанцы разбили государевы войска на речке Пчельне, затем отошли к Туле и сели в оборону. 21 мая 1607 года царь Василий Шуйский выступил из Москвы в Серпухов с тем, чтобы идти «на свое государево и земское дело, на воров» под Тулу. Сбор дворянского ополчения, ратных и посошных людей был проведен по всему государству. В Серпухове царя поджидали самые преданные воеводы, в том числе князья Ф. И. Мстиславский, И. И. Шуйский, отступившие со своими полками из-под Калуги. Сильные вооруженные отряды заняли также позиции к юго-западу от столицы в Брянске и на юго-востоке в Кашире. Но царь и его главные воеводы простояли в Серпухове две недели, не предпринимая решительных действий. Воспользовавшись их пассивностью, восставшие попытались перехватить инициативу.
К тому времени Иван Исаевич утратил чин «большого воеводы» — главнокомандующего повстанческими войсками, и главенство перешло к очередному самозванцу, так называемому «царевичу Петру». Этот, с позволения сказать, царевич, на самом деле был терским казаком по имени Илейка Коровин. Он поднял восстание на Тереке еще весной 1606 года, а, потерпев неудачу, бежал на Дон и скрывался там полгода, отказываясь поначалу присоединяться к сторонникам «Дмитрия». Некоторое время «Петр» с казаками держался в Монастырском городке под Азовом, а затем на стругах подался на Северский Донец. Здесь его настигла грамота «от князя Григория Шаховского да от путивлцов всех». «Все» жители Путивля настойчиво просили «Петра» идти «наспех в Путимль, а царь Дмитрий жив, идет со многими людьми в Путимль». Вот там-то, в Путивле, вольное казачество превратилось в руководящую силу народного движения, а «царевич Петр» выдвинулся в вожди. При дворе «царевича Петра» образовалась своя чиновная иерархия, на вершине которой стоял Телятевский, бывший господин беглого холопа Ивашки Болотникова. Последнему пришлось довольствоваться, по крайней мере, формально, более скромными постами, невзирая на исключительные заслуги перед повстанческим движением. Повстанцы решили напасть на квартировавший под Каширой полк князя Голицына до его соединения с главной царской ратью. Попытка разгромить царские войска по частям имела шансы на успех. Однако воевода был бдителен, сам вышел навстречу повстанцам и одновременно послал гонца к Василию Шуйскому. Тот дал ему в помощь несколько сотен отборной дворянской конницы, а из Рязани успели подойти отряды князя Б. М. Лыкова, Ф. Булгакова и П. Ляпунова. По свидетельству «Карамзинского хронографа», в составе армии Телятевского было «казаков донских, и терских, и волских, и еицких, и украинных людей путимцов и елчан с товарищи с тритцеть тысечь». Примерно такие же силы смог выставить А. В. Голицын.
3.2. Сражение на реке Восьме
Сражение развернулось 5 июля 1607 года в пределах Каширского уезда на обеих берегах речки Восьмы. В ходе боя казацкие отряды, составлявшие ядро повстанческой армии, переправились через реку и вклинились в расположение вражеских полков. Заняв овраг на северном берегу реки, казаки стали поражать меткой пальбой конных рязанских дворян из отряда Ф. Булгакова и П. Ляпунова. Конница не смогла выбить казаков из оврага, дворянские сотни теряли людей и лошадей. Дерзкая атака казаков едва не решила исход дела. В сражении «начата воры московских людей осиливати». Страшась надвигающегося поражения, главные воеводы отправились в полки и со слезами на глазах убеждали ратников: «Где суть нам бежати? Лучше нам здеся померети...» В конце концов, князю Голицыну удалось перебраться за Восму и потеснить отряды Телятевского и Болотникова. П. Ляпунов хорошо знал сильные и слабые стороны руководителей повстанческих отрядов, поскольку сам какое-то время примыкал к ним. Оценив ситуацию, Ляпунов снял рязанские сотни с позиций и, оставив казаков у себя в тылу, ринулся на помощь Голицыну. Отряд Болотникова не выдержал обрушившегося на него удара тяжеловооруженной конницы и обратился в бегство. Воеводы преследовали их на протяжении тридцати верст.
Казаки же, оборонявшиеся на северном берегу Восьмы, и не помышляли о сдаче. Пока воеводы преследовали Болотникова и Телятевского, они выстроили себе укрепления — «достальные воры и лучшие их промышленники — терские и яицкие, волские и донские, и путивльские, и рыльские атаманы и казаки сели в баяраке и городок себе сделали». Два дня воеводы держали казаков в осаде, ожидая, когда у них кончится продовольствие. Именем царя бояре предложили окруженным сложить оружие, обещая сохранить им жизнь. Но казаки решили биться до последнего человека: «Злодеи воры упрямились, что им помереть, а не здатца». На третий день бояре «велели всем полком и всеми ратными людьми к тем ворам приступать, конным и пешим; и те воры билися насмерть, стреляли из ружья до тех мест, что у них зелья не стало». Большинство казаков были перебиты в бою, а взятых в плен воеводы повесили на другой день. Из всех плененных были помилованы только семь человек. За них вступились нижегородские дети боярские, так как годом раньше семь терских казаков, следовавших с «царевичем Петром» по Волге, спасли этим нижегородцам жизнь.
3.3. Голгофа для пленников
После сражения на Восьме царь Василий Шуйский вновь не решился двинуть к Туле все силы, а направил туда войска А. Голицына и три полка под командованием М. В. Скопина-Шуйского. При себе царь Василий оставил в качестве дворового воеводы брата Ивана Шуйского с частью сил и со всей артиллерией. В 20—30 верстах от Тулы полки Голицына и Скопина соединились. Местом их встречи стало село Павшино, что до сих пор стоит на калужской дороге к северо-западу от Тулы. Калужскую дорогу прикрывали повстанцы под командованием Болотникова, и, хотя силы их были невелики, воеводы не решились вступить в драку по той причине, что в руках повстанцев остались три важные крепости — Тула, Калуга и Алексин. Болотников пытался обороняться, опираясь на этот треугольник. Он занял позиции на рубеже реки Воронки, «пешие воровские люди стояли подле речки в крепостях (деревянных острогах), а речка топка и грязна, и по речке крепости — леса», так комментировал обстановку летописец. Повстанцы недолго держали оборону, конные сотни вскоре прорвались через реку, Скопин тут же ввел в бой главные силы, и повстанцы побежали, неся большие потери, убитых и пленных оказалось четыре с половиной тысячи человек. Следующее поражение восставшие потерпели под Алексином. 28 июня 1607 года Шуйский известил страну, что «взял город с Божьей помощью». Победу полкам царя принесла многочисленная артиллерия, а командовал ею один из лучших в русской армии воевод боярин И. Ф. Клык-Колычев. Теперь уже ничто не мешало царю Шуйскому идти непосредственно на Тулу, и 30 июня он прибыл в окрестности города. Через несколько дней была подтянута артиллерия, «пушки большие и огненные» и «меньшой наряд». Царь разбил ставку в сельце помещика Вельяминова на реке Воронке, а главные силы армии заняли позиции на левом берегу Упы. Большой, сторожевой и передовые полки, а также «прибылной» полк князя Лыкова и Ляпунова окружили тульский острог с трех сторон, перекрыв подходы к городу со стороны Калуги, Одоева и Карачева. Сравнительно небольшой заслон — Каширский полк князя Голицына — стал за Упой напротив Тулы «на Червленой горе», так называлось место в Заречье чуть выше современной улицы Горького. Там же расположились вспомогательные татарские отряды во главе с князем П. Урусовым («мурзы и татарва, и чуваша, и черемиса многие люди»). Батареи, поставленные по обе стороны реки, простреливали город кинжальным огнем. Осаждавшие начали саперные работы, но «с Тулы вылозки были на все стороны во всякий день по трижды и по четырежды, а все выходили пешие люди с огненным боем и многих московских людей ранили и побивали». Вооруженные пищалями воины Ивана Болотникова защищали Тулу с такой же отвагой, с какой когда-то туляки отбивались от крымских татар Девлет-Гирея.