Выделение жирных кислот из растительных масел (стр. 2 из 9)

Сложные липиды делятся на фосфолипиды (другое общеупотребительное название - «полярные липиды» ) и сфинголипиды. Фосфолипиды - соединения, при гидролизе которых образуются наряду со спиртами и высокомолекулярными жирными кислотами фосфорная кислота, азотистые основания, аминокислоты и ряд других соединений. Сфинголипиды содержат сфингазиновые основания, являющиеся длинноцепочечными аминодиолами.

В состав простых и сложных липидов также могут входить гликолипиды, содержащие в качестве структурных компонентов углеводные фрагменты.

Иногда в самостоятельные группы липидов выделяют жирорастворимые пигменты, стерины, жирорастворимые витамины. Некоторые из этих соединений могут быть отнесены к простым липидам, другие - к сложным.

2. По отношению к щелочам липиды делятся на две большие группы: омыляемые и неомыляемые.

К группе омыляемых липидов относятся простые и сложные липиды, которые при взаимодействии со щелочами гидролизуются с образованием солей высокомолекулярных кислот, называемых «мылами».

К неомыляемым липидам относятся соединения, не подвергающиеся щелочному гидролизу (стерины, жирорастворимые витамины, простые эфиры и т. д.)

3. По своим функциям в организме липиды делятся на структурные, запасные и защитные.

Структурные липиды образуют сложные комплексы с белками (липопротеиды) и углеводами, из которых построены мембраны клеток и клеточных структур, и играют роль регуляторов в метаболических процессах, протекающих в клетке. Большую часть этой группы составляют фосфолипиды, однако сюда также входят глико-, сульфо- и некоторые другие липиды.

Запасные липиды (в основном ацилглицериды) являются энергетическим резервом организма и участвуют в обменных процессах. В растениях они накапливаются главным образом в плодах и семенах:

Таблица 2.1. Содержание липидов в плодах и семенах растений.

Культура	Содержание липидов, %	Культура	Содержание липидов, %
Арахис(ядро)	50 - 61	Просо (зерновка)	4,5
Горчица (семена)	25 - 49	Кокосовая пальма (копра)	65 - 72
Клещевина »	35 - 59	Какао (бобы)	49 - 57
Конопля »	32 - 38	Рис (зерновка)	2,9
Лен »	30 - 48	Пшеница »	2,7
Подсолнечник (семянка)	30 - 58	Кедр (ядро ореха)	26 - 28
Рапс (семена)	45 - 48	Овес (зерновка)	7,2
Соя »	15 - 25	Кукуруза »	5,6
Сурепка »	29 - 48	Гречиха »	3,8
Тунг (ядро плода)	48 - 66	Рожь »	2,5
Хлопчатник (семена)	20 - 29	Арбуз (семена)	14 - 45

У животных и рыб запасные липиды накапливаются в основном в подкожных жировых тканях и тканях, окружающих внутренние органы, а также в печени, мозговой и нервной ткани. Содержание их зависит от многих факторов (вида, возраста, питания и т. д.)

К защитным липидам относятся воски и их производные, покрывающие поверхность листьев, семян и плодов.

Рассмотрим основные группы липидов и их функции.

Глицериды (ацилглицерины).

Глицеридами называются сложные эфиры глицерина и высокомолекулярных карбоновых кислот. Они составляют основную массу липидов (до 95-97 %). Глицериды - наиболее распространенный и важный компонент простых нейтральных липидов.

Выделение чистых глицеридов - сложная операция, требующая применения специальной техники, например дробной кристаллизации при низких температурах.

Впервые глицериды были синтетически получены в 1854г Бертло нагреванием до 200°С смеси глицерина с жирными кислотами в присутствии минеральных кислот. Если в этом синтезе применять смесь кислот, то получается сложная смесь смешанных глицеридов. Позднее глицериды получил Вюрц (1859), нагревая 1,2,3-трибромпропан с серебряными солями жирных кислот:

СH2Br CH2 COOCC17H35

CHBr +3AgOOCC17H35 CH COOCC17H35

CH2Br CH2 COOCC17H35

Глицериды, содержащие два различных концевых кислотных остатка, обладают асимметрическим атомом углерода и являются оптически активными веществами:

CH2 COOCC17H35

*CH COOCC17H35

CH2 COOCC17H35

По современным представлениям молекулы триацилглицеринов в кристаллах в зависимости от ориентации кислотных групп могут иметь форму вилки (1), кресла (2) или стержня (3).

или

(1)

или (2)

(3)

В состав жиров в основном входят триглицериды, но присутствуют ди- и моноглицериды:

O O

CH2 O C R CH2 O C R CH2 OH

CH O C R1 CH O C R1 CH O C R1

O O O

CH2 O C R2 CH2 OH CH2 OH

O

триглицерид 1,2-диглицерид 2-моноглицерид

Триацилглицериды - самые распространенные из липидов, встречающихся в природе. Их принято делить на жиры и масла в зависимости от того, остаются ли они твердыми при 20°С (жиры) или имеют при этой температуре жидкую консистенцию (масла). [ ]

Физические свойства жиров.

Как правило, жиры не выдерживают перегонки и разлагаются, даже их перегоняют при пониженном давлении.

Температура плавления и консистенция жиров зависят от строения кислот, входящих в их состав. Твердые жиры, т. е. жиры, плавящиеся при сравнительно высокой температуре, состоят преимущественно из глицеридов предельных кислот (стеариновая, пальмитиновая и др. ). Масла, обладают жидкой консистенцией и содержат значительные количества глицеридов непредельных кислот, таких как олеиновая, линолевая, линоленовая.