Выделение жирных кислот из растительных масел (стр. 6 из 9)

CH2 O R

R1 O CH O

CH2 O P OX

O

где R,R1 - ацилы или R= CH R2, а R1-ацил; Х - основание или аминокислота, приведенные ниже:

-CH2CH(NH2)COOH (СЕРИН)	фосфатидилсерин
-CH2 CH2 NH2 (ЭТАНОЛАМИН)	фосфатидилэтаноламин
-CH2 CH2NH(CH2) (МЕТИЛЭТАНОЛАМИН)	фосфатидил - N-метилэтаноламин
-CH2 CH2 N(CH2)2 (ДИМЕТИЛЭТАНОЛАМИН)	фосфатидил-N,N-диметилэтаноламин
-CH2 CH2 N(CH3)3 (ХОЛИН)	фосфатидилхолин

Таким образом фосфолипиды представляют собой амфипатические молекулы, т. е. У них есть гидрофильный («любящий воду» или полярный) и гидрофобный(«боящийся воды» или неполярный)концы: [ ]

холин

полярная

фосфат голова

глицерин

неполярный хвост

Такое строение молекулы обуславливает поведение фосфолипидов в водных растворах. Длина хвостов варьируется от 14 до 24 атомов углерода в цепи. Один из хвостов, как правило, содержит одну или более цис-двойных связей. Как показано на рисунке, каждая двойная связь вызывает появление изгиба в хвосте.[ ]

Большая часть жирных кислот фосфолипидов содержит четное число углеродных атомов. Состав жирных кислот фосфолипидов растений отличается повышенным содержанием ненасыщенных кислот, животных - насыщенных.[ ]

Фосфосодержащие плазмалогены. Эта группа соединений присутствует главным образом в фосфолипидах животных и человека. На их долю приходится до 30-40 % фосфолипидов мозга, сердечной мышцы. Обнаружены они в составе растений, микроорганизмов. Строение их может быть определено следующей формулой:

O CH2 O CH CH R

R1 C O C H O

CH2 O P OX

O

где R,R1 - углеводородные радикалы; Х = CH2 CH2 N(CH3)3; CH2 CH2 NH3. [ ]

Фосфолипиды являются обязательной составной частью растений и животных. Их содержание колеблется в широких пределах. Особенно много из в зерне и семенах растений. До 30 % фосфолипидов содержится в мозговой и нервной ткани животных. В живых организмах фосфолипиды могут находиться как в свободном виде, так и в виде комплексов с белками, восками и другими веществами. Основные функции фосфолипидов приведены в Таблице 2.4.

Сфинголипидами называется группа сложных липидов, основой молекулы которых являются алифатические аминоспирты, из которых наиболее распространены сфингозин и церебрин.

СH3 (CH2)12 CH CH CH CH CH2OH СH3 ; (CH2)12 CH2 CH CH CH CH2OH

OH NH2 OH OH NH2

сфингозин церебрин (фитосфингозин)

С этим структурным стержнем молекулы связаны другие структурные компоненты сфинголипидов - азотистые основания, фосфорная кислота, жирные кислоты и др. Сфинголипиды делятся на две большие группы: фосфосодержащие сфинголипиды и гликосфинголипиды. В состав первых входят остатки только насыщенных кислот. Среди гликосфинголипидов различают цереброзиды (состоят из остатков жирных кислот, гексоз и сфингозина), сульфолипиды и ганглиозиды. Цереброзиды и ганглиозиды входят в состав липидов головного мозга.[ ]

Вещества, обуславливающие окраску жиров.

Окраска жиров от желтой до красной с различными промежуточными оттенками обусловлена наличием в них каротиноидов. Каротиноиды всегда содержатся в зеленых и желтых частях растений, а также во многих масличных семенах. В животных жирах их содержание зависит от состава корма животных и незначительно по величине.

В настоящее время известно около 100 каротиноидов. Их подразделяют на собственно углеводородные соединения, называемые каротинами, и кислородсодержащие производные (спирты, альдегиды, карбоновые кислоты и др.), которые объединяют под общим названием ксантофилов.

В молекулах каротиноидов находится цепь атомов с длинной системой сопряженных двойных связей и рядом ответвлений в виде метильных групп. Примером может служить строение молекулы b-каротина:

CH3 CH3 CH3 CH3

C C

CH2 C CH (CH C CH CH2) (CH CH C CH)2 CH C CH2

CH3 CH3

CH2 C CH3 C CH2

CH2 CH2

Желтый каротиноид желтка куриного яйца называют лутеином (C40H54(OH)2), в кукурузе найден каротиноид зеексантин (C40H54(OH)2).[ ]

Вещества, обуславливающие вкус и запах жиров.

Вкус и запах жиров определяют путем дегустации. Жир очень долго сохраняет свои специфические запах и вкус, если не происходит контакта с окислителями и биохимическими агентами. Это обусловлено большой абсорбционной способностью ацилглицеринов. Они легко поглощают и удерживают пары летучих веществ. Из-за этой способности жир, хранящийся рядом с веществами, имеющими свой запах, легко приобретает его.

Вкус и запах жиров обусловлены смесью большого числа веществ, принадлежащим к различным классам органических соединений. К ним относятся терпены, насыщенные и ненасыщенные альдегиды и кетоны, летучие жирные кислоты, сложные эфиры и др.[ ]

Таблица 2.4. Функции различных липидов, не относящихся к жирам или маслам. [ ]

Воска.

Используются у растений и животных в качестве

водоотталкивающего покрытия;

Образуют дополнительный защитный слой на

эпидермисе некоторых органов растений,

например листьев, плодов и семян;

покрывают кожу, шерсть и перья;

входят в состав наружного скелета насекомых.

Из воска пчелы строят соты.

Фосфолипиды.

Компоненты мембран.

Стероиды.

Желчные кислоты входят в состав желчи;

Половые гормоны.

Холестерол (отсутствует у растений)

Витамин D

Сердечные гликозиды

Некоторые другие гормоны (кортизон).

Терпены.

Вещества, обуславливающие аромат эфирных масел

растений (ментол у мяты, камфора)

Гиббереллины - ростовые вещества растений

Фитол, входит в состав хлорофилла

Каротиноиды - фотосинтетические ферменты

Натуральный каучук - линейный полимер изопрена.

Липопротеины.

Входят в состав мембран

В форме липопротеинов переносятся с кровью и

лимфой липиды, т. е. липопротеины - это

транспортная форма липидов.

Гликолипиды.

Компоненты клеточных мембран, а также компоненты

мембран хлоропластов.

Карбоновые кислоты.

В жирах обнаружено свыше четырехсот карбоновых кислот различного строения, однако большинство из них присутствует в очень незначительном количестве. Наиболее распространенные в жирах кислоты (основные кислоты жиров) содержат от 12 до 18 атомов углерода. Они часто называются жирными кислотами. В состав многих жиров входят в небольшом количестве низкомолекулярные кислоты (С2 - С10). Кислоты с числом атомов углерода выше 24 присутствуют в восках. Основные кислоты, содержащиеся в природных жирах, приведены в таблице 2.5:

Таблица 2.5. Важнейшие жирные кислоты, выделенные из природных жиров.

Кислота

число атомов углерода в цепи

Формула

Предельные (жирные) кислоты

арахиновая	C20	CH3(CH2)18COOH
бегеновая	С22	CH3(CH2)20COOH
каприловая	C8	CH3(CH2)6COOH
каприновая	C10	CH3(CH2)8COOH
капроновая	C6	CH3(CH2)4COOH
лауриновая	C12	CH3(CH2)10COOH
милиссиновая	С30	CH3(CH2)28COOH
миристиновая	C14	CH3(CH2)12COOH
монтановая	С28	CH3(CH2)26COOH
пальмитиновая	C16	CH3(CH2)14COOH
стеариновая	C18	CH3(CH2)16COOH
церотиновая	С26	CH3(CH2)24COOH

Непредельные кислоты

арахидоновая	С20	CH3(CH2)3 (CH2 CH CH)2 (CH2)7COOH
линолевая	C18	CH3(CH2)4CH CHCH2CH CH(CH2)7COOH
линоленовая	C18	CH3CH2CH CHCH2CH CHCH2CH CH(CH2)7COOH
олеиновая	C18	CH3(CH2)7CH CH(CH2)7COOH
элеостеариновая	C18	CH3(CH2)3CH CHCH CHCH CH(CH2)7COOH
эруковая	C22	CH3(CH2)7CH CH(CH2)11COOH

Оксикислоты