У липні 1659 р. разом із козацькою старшиною І. Богун підписує листа до Івана Безпалого, який стояв за Москву, докоряючи останньому: «народившись разом з нами народом вільним і вирісши в Україні, отчизні нашій, і за неї немалий час боровшись, тепер сам в неволю піддається і на братів своїх наступає». Цього листа підписали всі видніші полковники: П. Дорошенко, Носач, Силич, Цюцюра, Гапонович, Ханенко, Лизогуб, Лобоба, Джулай, Вертелицький, Кравченко, Гоголь. До речі, 1658 р. І. Богун був серед тих хто підписував Гадяцьку угоду, як також і серед тих, хто 1659 р. не пристав на угоду недолугого синка Богдана Юрася Хмельницького з Москвою у Переяславі. Але вже восени 1660 р. московський посол Сухотін доносив цареві 2.ХІІ, що з Ю. Хмельницьким від Москви відійшли: Петро Дорошенко – полковник Чигиринський, Андрій Одинець, – Черкаський, Степан Трощено – Канівський, Михайло Ханенко – Уманський, Яків Клеченко – Корсунський, Данило – Білоцерківський, Іван Богун – Брацлавський, Михайло Зеленський – По дністрянський, Іван Гоголь – Могилевський, хоча, як пише Дм. Дорошенко в своїй праці «Гетьман Петро Дорошенко»: «…видко позначені не всі полковники, і прізвища їх подано не завжди точно».
Іван Богун разом із славетним Іваном Сірком очолили народне повстання проти гетьмана, який відновив на Україні гніт польської шляхти. Разом з повстанцями діяли російські війська під командуванням воєводи Богдановського. Боротьба розгорнулась як на Лівобережжі, особливо в полках Переяславському, Ніжинському, Чернігівському, Лубенському, так і на Правобережжі. В результаті запеклих боїв протягом весни-літа гетьманське військо було розгромлене. Зазнавши поразки, Виговський почав переговори про прийняття України в підданство Туреччини і закликав на допомогу кримських татар, але Іван Богун та Іван Сірко розбили татар ї рушили на гетьманську столицю Чигирин; Виговський втік у Польщу. У 1664 р. Виговський був звинувачений у зраді Польщі і за вироком польського суду розстріляний.
Після падіння Виговського гетьманом знову проголошений Юрій Хмельницький (1659—1663). На козацькій раді в Переяславі, що відбулася в грудні 1659 р. в присутності царських послів і воєводи князя Трубецького, було підтверджено приєднання України до Росії з посиленням влади царизму в Україні.
За новими Переяславськими статтями 1659 p., схваленими царським урядом і прийнятими старшиною, зберігалися козацькі права й вольності. Разом з тим царизм включив пункти, які унеможливлювали б нові спроби шляхетсько-старшинських груп відірвати Україну від Росії'. Тепер гетьман не мав права зноситися з будь-якою державою і приймати послів. Без царського указу гетьману з Військом Запорізьким заборонялося вступати у війну або посилати козацькі полки на допомогу сусіднім державам.
Царські воєводи з військами, крім Києва, тепер мали стояти також у Переяславі, Ніжині, Чернігові, Брацлаві, Умані. Царський уряд посилював контроль за діяльністю старшини. Без царського указу козацька старшина і військо не мали права замінити гетьмана. Гетьман же без ради не міг призначати і звільняти полковників та генеральних старшин. Гетьман і його уряд мусили видавати російським поміщикам їхніх селян-кріпаків, що втекли в Україну, а царський уряд мав повертати українських селян-утікачів.
Польські магнати й шляхтичі не хотіли примиритися з втратою України. Щоб розв'язати собі руки для нової війни за Україну, в 1660—1662 pp. польський уряд уклав у квітні 1660 р. мир з Швецією і слідом за цим почав наступ на Правобережну Україну. Проти польсько-шляхетських військ виступила російська армія на чолі з воєводою В. Шереметєвим. Але під Чудновом, на Житомирщині, вона зазнала поразки від переважаючих сил польсько-шляхетських військ і татар, а сам Шереметев потрапив у полон до татар. Правобережжя знову загарбала шляхетська Польща.
А слабовольний і безхарактерний Ю. Хмельницький піддався впливу пропольського шляхетсько-старшинського угруповання на чолі з Г. Лісницьким та Г. Гуляницьким і уклав того ж 1660 р. Під м. Слободищем (тепер село на Житомирщині) з представниками Польщі трактат, за яким Україна мала бути знову повернена під владу Польщі на умовах Гадяцької угоди (без пункту про «Руське князівство»).
Але народні маси і основна частина козацької старшини не хотіли повернення України під владу шляхетської Польщі і продовжували проти неї боротьбу. У 1660 році Богун виступив проти положень Слободищенського трактату, підписаного Юрієм Хмельницьким і польським урядом, які передбачали залежність України від Польщі. У роки Руїни Богун послідовно шукає найкращий шлях для України. Далекоглядний і хитрий політик, як і полководець, він прагнув до мирного розв'язання ситуацій, але ніколи не йшов на компроміс.
Перебуваючи пізніше, 1660 році, на Правобережжі як полковник Паволоцький, Богун готує повстання проти польсько-шляхетських загарбників, які знову окупували Правобережну Україну.
У 1660 році Богун бере участь у операціях російсько-козацьких військ проти поляків і Виговського. Разом зі своїми соратниками останніх років - О. Гоголем, М. Ханенком - він зупиняє польський похід в Брацлавщину. В 1661 році Богун значиться полковником семи хоругов війська князівства Литовського. Чому він потрапив у литовське військо? Можливо, поляки вирішили усунути з України небезпечного полковника; можливо, він сам не схотів залишатися вдома, де справи йшли не так як йому хотілося, всупереч його сподіванням. Або ж з самого початку це був наперед задуманий план.
У всякому разі, він служить у литовському війську і, очевидно, бере участь у конфедерації, одним із пунктів якої значилася вимога припинення війни з Московією. Весною 1662 року Богун на деякий час повертається в Україну і Юрій Хмельницький залучає його до воєнних дій на Лівобережжі. Але в цих боях славетний козак не виявляє активності й гетьман відправляє його до Польщі.
І там 1662 р. він був заарештований шляхтою і ув'язнений в Марієнбурзькій фортеці. Та через рік король Ян Казимир, готуючись до нового походу для завоювання Лівобережної України, знову намагається використати популярне серед народних мас ім'я Богуна. Король змушений був звільнити Богуна і повернути його на Україну, де він став наказним гетьманом в обмін на участь в поході на Лівобережну Україну. Тетеря зумів зібрати довкола себе кращу старшину - полковників Г. Лісницького, М. Ханенка, І. Богуна, О. Гоголя та інших. В «Історії русів» цю участь відтворено так: «Король польський… вирядив перед собою наказного гетьмана задніпровського Тетерю і полковників тамтешніх Гуляницького, Богуна і трьох інших, котрі, проходячи беззахисною Малоросією, грабували, плюндрували й палили всі зустрічні селища під приводом,що мстяться… Брюховетьскому». [44] Король Ян Казимир мав намір пройти вогнем і мечем усе Лівобережжя - від Києва до Глухова і Новгород-Сіверська. "Взимку 1663- 1664 рр., - пише Д. Дорошенко, - велике польське військо на чолі з королем вступило на Лівобережжя. З поляками йшов і правобережний гетьман Павло Тетеря. Разом з ним були козацькі полковники Богун, Гуляницький, Гоголь, Ханенко та ін". Під час бойових дій на Черніговщині Іван Богун переконався: нічого доброго спілка з поляками Лівобережній Україні не дасть – і, за однією з версій, почав переговори з командуванням російських військ та з представниками лівобережного гетьмана Брюховецького.
З перших днів походу Іван Богун намагається завдати шкоди полякам, зриває їх воєнні плани. Лівобережні міста охоче здаються Богунові і завдяки цьому не були зруйновані. У деяких випадках козацькі гарнізони цих міст приєднувались до Богуна. Не маючи достатньо сил, поляки не залишали у містах своїх гарнізонів, і коли коронні війська в січні 1664 р. обложили Глухів - останнє місто перед московським кордоном, - то вся "підкорена територія" запалала вогнем повстання. Під час облоги Глухова Іван Богун діяв безстрашно. Як члену військової ради, йому були відомі всі замисли поляків. Пізніше про це з люттю писав поляк Єрлич, що Богун повідомляв захисників Глухова про час штурму, показував найзручніші місця для вилазок, передавав порох тощо. Облога Глухова, хоча й тривала майже місяць, не зламала захисників. За цей час Іван Брюховецький встиг зібрати військо і разом з російським воєводою Ромадановським наблизитися до позицій поляків. У Івана Богуна виникає новий задум - він домовляється з Ромадановським, що під час битви з польським військом він ударить зі своїми козаками в тил полякам. Під Глуховим Ян Казимир дізнався, що Іван Богун мав таємні зв'язки з Брюховецьким і Ромадановським. Король у своєму листі до дружини говорить, що його повідомили про "зраду" Богуна козацькі офіцери.
По одній із версій - зрадник-козак, що мав передати російському командуючому Ромодановському один з листів Богуна, віддав його польському королю, по другій - ще до відступу короля з-під Глухова Тетеря, щоб зберегти свою булаву від можливих зазіхань старшини, знищив небезпечних для нього супротивників. «Він послав королеві під Глухів донос про зраду козаків, що залишалися в королівському таборі, а головним чином — наказного гетьмана Івана Богуна. Він доводив, що начебто Богун, старшина та козаки повідомляли глухівцям, коли саме вони мають остерігатися наступу. Крім того, Богун посилав їм на допомогу по кілька сот козаків. Наказний гетьман нібито вказав глухівцям місця, де були підкопані вали, а також мовби двічі давав відомості про місця, де найкраще дати бій королівським військам. А також Богун мав повідомити Шереметєва й Ромодановського про стоянки поляків.»[45] Очевидно, все це були вигадки й припущення, але Тетеря зважився на те, щоб позбутися свого небезпечного супротивника. 17 лютого 1663 року Іван Богун був заарештований .
27 лютого 1663 р. "польовий військовий суд, - пише М. Костомаров, - що відбувся в Новгороді-Сіверському, виніс постанову про смертну кару й Iвана Богуна разом з кількома його прихильниками було розстріляно".[46]