Последняя борьба за великое княжение Владимирское произошла при Димитрии Ивановиче Донском. В 1367 году князь Димитрий Иванович заложил в Москве каменный кремль и начал всех князей приводить под свою волю, между прочим и князя Михаила Александревича Тверского. Михаил, не желая подчиняться, обратился за помощью к зятю своему Ольгерду, великому князю Литовскому. Несколько раз литовские войска вступали в московские владения, подвергали их опустошениям. Великий князь Димитрий Иванович пускал против них не только полки князей московских уделов, но и рязанские Олега Ивановича, пронские князя Владимира Дмитриевича. Не успев в своем деле с литовской помощью, Михаил в 1371 году отправился в Орду и возвратился оттуда с ярлыком на великое княжение Владимирское и ханским послом Сарыхожей. Но Димитрий не пустил Михаила на великое княжение, задарил Сарыхожу и затем сам отправился в Орду, задарил там хана, ханш и всех князей и вновь получил ярлык на великое княжение. Михаил, со своей стороны, вновь отправился в Литву и возбудил Ольгерда против Москвы. В произошедшей затем борьбе великий князь Димитрий Иванович водил с собой на ратное поле тестя своего Димитрия Константиновича Суздальского с двумя братьями его и сыном, двоюродного брата Владимира Андреевича Серпуховского, троих князей ростовских, князя Смоленского, двоих князей ярославских, князя Белозерского, Кашинского, Моложского, Стародубского, Брянского, Новосильского, Оболенского и Тарусского. Борьба кончилась тем, что Михаил Александрович признал себя «младшим братом» Димитрия, равным Владимиру Андреевичу, обязался не искать под Димитрием великого княжения Владимирского, садиться на коня и ехать на войну, когда сам великий князь или брат его Владимир Андреевич сядут на коня, или послать своих воевод, если они пошлют воевод: обязался сообща определять свои отношения к татарам, давать им дань или не давать, биться с ними, если дело дойдет до войны, воевать вместе против Литвы, жить с Великим Новгородом и Торжком как встарь.
Все эти подробности борьбы за великое княжение Владимирское, а равно и договор великого князя Димитрия Ивановича с Михаилом Тверским, обеспечивающий его послушание великому князю Владимирскому, показывают, в чем состояла власть великого князя Владимирского. Власть эта была военно-политическая. Местные князья обязаны были выходить на войну по зову великого князя, не вести никакой самостоятельной внешней политики. Значение великого князя Владимирского выступает затем довольно явственно и в последовавшей затем борьбе Димитрия Ивановича Донского с татарами и Рязанью. В 1380 году Димитрий собрал против Мамая огромную рать в 150 тысяч человек. В состав этой рати вошли полки не только московских уделов, но и подручных князей ростовских, ярославских, белозерских; и Тверской князь присылал свои войска с племянником своим, Иваном Всеволодовичем Холмским. Олег Рязанский, из страха перед татарами не присоединившийся к великому князю, после Куликовского поражения татар, должен был бежать в Литву из боязни репрессии, и Димитрий Иванович за ослушание Олега отнял было у него Рязань. Когда они помирились затем и заключили договор, Олег признал себя «младшим братом» Димитрия, равным Владимиру Андреевичу, обязался быть заодно против Литвы, а с Ордой находится в тех же отношениях, как и Московский князь. Значит, Олег стал к Димитрию Ивановичу Донскому в такое же подчиненное положение, как и Михаил Тверской. Для характеристики этого положения можно привести некоторые данные из договора с Дмитрием Ивановичем его двоюродного брата, Владимира Андреевича Серпуховского, к которому приравнивались князья Олег и Михаил: «Тебе, брату моему младшему, князю Владимиру, держать подо мной княженье мое великое честно и грозно; тебе, брату моему младшему, служить без ослушания» и т. д.
Эмансипация Рязани и Твери от подчинения великому князю Московскому и Владимирскому.
В XV веке князья тверские и рязанские эмансипировались от подчинения великому князю Владимирскому. Великое княжение Владимирское могло держаться грозно и честно лишь тогда, когда великие князья были на Руси представителями хана, пользовались его авторитетом и военной помощью. Но к половине XIV века Орда ослабела, и великий князь не только не получал оттуда поддержки, но уже находился в частом конфликте с татарскими ханами, выступил в роли вождя в борьбе за освобождение от владычества татар. При таких условиях он вынужден был договорами с князьями закреплять свою власть и свой авторитет. Договоры бывают действительны лишь тогда, когда они могут быть во всякое время поддержаны силой. Но великий князь Московский, хотя и присвоил себе великое княжение Владимирское, не был еще в таком положении в конце XIV и первой четверти XV века. Его силы парализовались не только Ордой, которая по временам враждебно выступала против него, но и Литвой, которая во всякую минуту готова была поддерживать против него местных князей. При таких условиях князья рязанские и тверские стали исподволь занимать самостоятельное положение относительно великого князя всея Руси. В договоре, заключенном с великим князем Василием Дмитриевичем в 1402 году. Рязанский князь Федор Ольгович, хотя и признал себя младшим братом и обязался не приставать к татарам, но при всем том выговорил себе право отправлять посла (киличея) с подарками в Орду, право принимать у себя татарского посла для добра христианского с честью, уведомляя только обо всем и о всех ордынских вестях великого князя Василия. Еще знаменательнее договор, заключенный с Василием Дмитриевичем Тверским князем Михаилом около 1398 года. В нем Михаил уже не называется младшим братом, а просто братом и дает обязательства, равнозначительные с обязательствами своего контрагента — быть за один на татар, литву, немцев и ляхов. Это обоюдостороннее обязательство развито в договоре таким образом: если пойдет на московских князей сам царь или рать татарская, или литва, или немцы, или ляхи, и великий князь Московский с братьями сядут на коней, то Михаил пошлет двоих своих сыновей, да двоих братаничей, оставив одного сына у себя; если же татары, литва или немцы нападут на Тверское княжество, то Московский князь обязан сам садиться на коня и с братьями. Великий князь, обязывая Тверского князя, его детей и внучат не брать любви, т. е. не входить в договоры с Витовтом и Литвой, в то же время и сам за себя и братьев обязался не заключать договоров без Тверского князя, его детей и внучат. Тверскому князю предоставлялась полная свобода в сношениях с Ордой: «А к Орде ти, брате, и ко царю путь чист, и твоим детям, и твоим внучатам, и вашим людям». Наступившая в роде московских князей усобица еще более содействовала освобождению от подчинения им князей тверских и рязанских, которые за это время тесно примыкали к великому князю Литовскому.
Подчинение великим князьям Московскому, Тверскому и Рязанскому удельных князей.
Таким образом, с конца XIV и в течение первой половины XV века в северо-восточной Руси было уже не одно великое княжение, а три — Московское, Тверское и Рязанское. С Московским великим княжением связано было неразрывно великое княжение Владимирское, вследствие чего и Московскому великому князю подчинялись не только его родичи, но и князья других уделов, например, ростовские, суздальские, ярославские и др. Тверскому великому князю и Рязанскому подчинялись только их родичи. Об этом подчинении родичей старшему или великому князю свидетельствуют как договоры этих великих князей с другими великими же князьями, так и договоры великих князей с младшими родичами. Выше уже приведено обязательство великого князя Тверского перед Московским, посылать на помощь своих сыновей и братаничей. Значит, младшие удельные князья должны были выходить на войну по приказу старшего. Тверской князь Борис Александрович, заключая в 1427 году договор с Витовтом, прямо оговорил: «Дядьям моим, братьям и племени моему — князьям, быти у меня в послушании: я, князь великий Борис Александрович, волен, кого жалую, кого казню, и моему господину деду, великому князю Витовту, не вступаться; если кто из них захочет отдаться в службу к моему господину деду с отчиной, то моему господину деду с отчиной не принимать; кто из них пойдет в Литву, тот отчины лишится, — в отчине его волен я, великий князь Борис Александрович». Из договоров великих князей с удельными видно, что послушание последних выражалось в обязанности их садиться на коней и ехать на войну, когда великий князь сам сядет на коня или пошлет своих сыновей или других младших братьев, и в обязанности посылать воевод, если великий князь пошлет своих воевод. Великие князья получали от ханов ярлыки на всю землю, в том числе и на уделы младших родичей. В 1412 году великий князь Тверской Иван Михайлович, которому не хотел подчиняться удельный князь Юрий, говорил: «Ярлык царев дан ми есть на всю землю Тверскую, и сам Юрий в ярлыце царем дан ми есть». В силу этого удельные князья не могли отдаваться со своими отчинами в подчинение другим князьям, обязаны были, собирая дань по разверстке, отдавать эту дань великому князю, а великий князь уже отвозил в Орду. Поэтому великий князь Василий Васильевич Темный и наказываль в своем духовном завещании: «Как начнут дети мои жить по уделам, то княгиня моя и дети пошлют писцов, которые опишут их уделы по крестному целованию, обложат данью по сохам и по людям, и по этому окладу княгиня и дети мои станут давать в выходы сыну моему Ивану».